Ročník 1999 se nesl ve znamení souboje Miky Hakkinena a Eddieho Irvina. Michael Schumacher si zlomil nohu při nehodě, proto se domácího závodu v Německu nemohl účastnit. Nürburgring ale naprosto vyčníval z celé sezony.
V den závodu byla na úvod trať suchá, ale start se zpozdil, když se Zanardi a Gené postavili mimo místa na startovním roštu, což si vyžádalo další zahřívací kolo.
Jelikož byl start přerušen během sekvence startovacích světel, pět nejlepších jezdců na čele a Alesi ve skutečnosti odstartovalo dříve, ale nebyli potrestáni kvůli přerušení startu.
Když se závod konečně odstartoval, vedl Frentzen. Hillův Jordan měl problémy s elektronikou na startovní a cílové rovince, což způsobilo kolizi. Wurz zatočil do Dinize a poslal Sauber na „střechu“. Safety car vyjel na trať, zatímco Dinizovi se nic nestalo.
Na konci dvacátého kola Häkkinen přezul na mokré pneumatiky, což se ukázalo jako předčasné, protože pršelo jen chvíli a trať vyschla. Následující kolo Irvine stavil pro suché pneumatiky, ale zastávka trvala 28 sekund, přičemž mechanici na pravé zadní části vozu byli zdánlivě zmateni změnou výběru pneumatik na poslední chvíli. Týmový kolega Mika Salo si v předchozím kole poškodil křídlo, takže mechanici Ferrari nebyli připraveni na Irvina.
O čtyři kola později Häkkinen na mokrých pneumatikách ztrácel sedm sekund na kolo a předjel ho Irvine. Závodník McLarenu se rozhodl zajet do boxů a přezout zpátky na suché.
Následovala řada odstoupení. Jako první odpadl Frentzen, který se zastavil v první zatáčce po zastávce v boxech, protože zapomněl deaktivovat systém anti-stall svého vozu. Tým tvrdil, že jde o „elektrický problém“ s cílem chránit Frentzena.
Ralf Schumacher poté vedl v závodě. Fisichella pokračoval na suchých a přes Schumachera se dostal, jelikož do té doby lídr pořadí zajel do boxů.
Nicméně ani tak nebylo dramatům konec. Fisichella sjel z trati a odstoupil ze závodu, Coulthard také naboural a do vedení se dostal zase Schumacher. Poslední jmenovaný bohužel dostal defekt pravé zadní pneumatiky, což ho pravděpodobně stálo první vítězství ve formuli 1.
Nenápadně se tak dostal do vedení Johnny Herbert, který se společně svým týmem Stewart dokázal vyhnout všem problémům. Druhý dokončil Jarno Trulli s Prostem a třetí týmový kolega prvního v cíli Rubens Barrichello.
Pro Stewart to bylo za tříleté působení ve formuli 1 jediné vítězství, jelikož pak tým převzal Jaguar.